东汉末期，天下大乱，群雄四起，许多英杰凭借一方之地便可在史书上留下姓名。刘备曾坐拥徐州，为何始终难有所作为，甚至基业无力守住，被吕布轻易夺走？溯源来一切还需从陶谦说起。

陶谦，字恭祖，丹阳（今属安徽马鞍山市博望区）人。他在《三国演义》中一派宽厚长者，敬重士人、礼待贤才，是典型的“老好人”形象。翻阅正史，会发现陶谦并非如小说所描写的那般仁德。据《三国志》《后汉书》记载，他早年任用奸佞、不问政事，且评价平平。而东吴官修的《吴书》则赞誉陶谦气节刚直、不畏权贵，对其评价相对正面，或因与曹操政敌立场使然。值得一提的是，即便在有美化倾向的史料中，陶谦依旧展现出不同寻常的性格，例如自幼便喜欢组织孩童“模拟打仗”的行为，颇具领导天分。曾任苍梧太守的甘公慧眼识人，把女儿嫁予陶谦，由此陶谦得益于岳家人脉步入仕途，历任县令、刺史，曾随皇甫嵩、张温等名将征讨羌族。

到公元188年，黄巾余党卷土重来，陶谦被任命为徐州刺史，负责安抚地方。上任伊始，他招揽流亡东海的臧霸、孙观等人，用以击败黄巾军。次年，朝局陷入更大动荡。袁绍被推为讨董卓联盟盟主时，陶谦并未参与，但后来朱儁号召再讨董卓时，他积极响应，不仅派兵，还劝说其他诸侯共同起兵。董卓死后，权力斗争未息。凉州军伺机掌控中央，陶谦借机再次组建讨贼联盟，但随着朱儁被召入长安，这一联盟不了了之。

随后，关东群雄分裂为袁术与袁绍两派，陶谦同袁术、公孙瓒结盟，意图蚕食曹操的兖州腹地，然而初战即被挫败。意图未成后，陶谦转向汉献帝，借朝贡换取官职，自此升任徐州牧，成了地位更高的地方军阀。

陶谦曾煽动下邳阙宣攻打邻郡，借对方扰乱兖州之机，反手收编其部众，对外宣称替曹操报仇。曹嵩遇害成为曹操讨伐徐州的借口。起初，陶谦仗恃丹阳兵，低估曹操的决绝。然而曹操的攻势出乎陶谦意料，三路大军直逼徐州，彭城一役，士卒尸横泗水。不仅陶谦损兵惨重，许多地方百姓因此丧命，相关记载甚至有“数万至数十万”之说。虽各家史料数字不一，但曹操大开杀戒是不争事实，许多关中流民亦为鱼池之殃。原本可资用的人力资源，因陶谦一系列争战而大量流失，最终成为徐州覆灭的隐患。

在曹操大军压境之时，陶谦曾向青州刺史田楷求援，联手刘备顶住了攻势，也使得刘备因陶谦馈赠兵马得以驻足徐州。陶谦去世时，将一盘散沙的徐州托付刘备。看似一州之地，其实受战乱摧残，地方豪强割据，人口锐减，经济凋敝，名存实亡。

彼时刘备手下仅有数千兵卒，即便加上丹阳兵，仍难以平定局势。他能依靠的，本土士族代表如陈登、糜竺，以及丹阳派和自身班底，如关羽、张飞。三方势力，表面团结，实则各怀心思，要如何整合，绝非易事。这时，吕布被曹操击败来投，迫于袁术和曹操双重威胁，刘备被迫收容吕布。徐州原已内忧外患，瞬间局势更趋复杂。

局势日益危急。袁术逐步蚕食广陵，徐州势力范围不断被压缩，最后仅剩彭城和残破下邳。刘备为求生路南下接战，将下邳托付张飞，没想到这成为徐州失守的导火索。张飞与曹豹因怨生祸，后者引吕布袭城，加之袁术劝说，吕布乘虚而入。假如换作关羽镇守，事态或许会不同。本地士族与关羽虽难免摩擦，仍有可斡旋空间，而张飞待人失衡，使局势彻底失控。

退一步讲，刘备本部力量局促，难以抵御外部压迫和内部分裂。即便没有袁术、曹操的轮番进攻，也难以安抚丹阳派稳住全局。陶谦留下的“基业”实则是个沉重负担，始终无法捂热这片焦土。正如陈群所言，徐州四战之地，外有强敌，内有隐患，注定难以长久。

199年，曹操剿灭吕布，袁术溃败。此时曹操允许刘备截击北上的袁术，刘备借机重回下邳，除掉车胄，再次控制徐州。不同于前次，这时地方豪强对曹操积怨已深，更易支持刘备，兵力迅速扩充至数万。刘备在团结地方力量方面颇有手腕，这一点后来在荆州、益州都得到验证。刘备与徐州世家势力关系，更多是形势所迫的权宜。待到曹操亲自南征，关羽被擒，刘备败走青州，豪强大多转投强者，仅少数死忠如糜竺继续追随。

刘备非无能力，仅是门第寒微、底蕴单薄，始终未能建立稳定人才团队与后方根据。不少名士曾为其效力，却每到低谷时便离去。直至遇到诸葛亮，才算有了真正的“如鱼得水”之助。诸葛亮不只是智谋兼备，更贵在始终坚守承诺，共患难而不弃，这种人格力量最终使得刘备愿意把未竟的事业、最高的权力、甚至最后遗嘱的解释权全部交托于他。

综上所述，刘备之所以在徐州一败再败，根本原因在于外来强敌与地方割据多重夹击。而主观上，刘备在用人和应对派系矛盾上未能把握分寸，多次因决策失当而酿祸。徐州，从始至终都只是一个难以驾驭的权力陷阱。